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n.º 190.784
Significado
  1. 1
    English · JMdict
    chemistry coumarin
  2. 2
    Español · Wikipedia

    La cumarina es un compuesto químico orgánico perteneciente a la familia de las benzopironas, cuyo nombre según la IUPAC es 2H-cromen-2-ona.En su estado normal (estándar) se caracteriza por una estructura cristalina e incolora. A este esqueleto se le pueden adicionar diferentes residuos formando la familia de las cumarinas. Las cumarinas se consideran un grupo de metabolitos secundarios de las plantas.Etimológicamente, «cumarina» deriva de la palabra francesa coumarou, utilizada para referirse al haba de Tonka. Se encuentra de forma natural en gran variedad de plantas, y en alta concentración en el Haba de Tonka (Dipteryx odorata), grama de olor (Anthoxanthum odoratum), asperula olorosa (Galium odoratum), gordolobo (Verbascum spp.), hierba de búfalo (Hierochloe odorata), canela de Cassia (Cinnamomum aromaticum), trébol de olor (Melilotus ssp.) y Panicum clandestinum. Aunque la cumarina en sí no tiene propiedades anticoagulantes, ésta se transforma por acción de gran variedad de hongos en el anticoagulante natural dicumarol. Esto ocurre como resultado de la producción de la 4-hidroxicumarina, además (en presencia de formaldehído de origen natural) da lugar al dicumarol, un producto de fermentación y micotoxinas.Esta sustancia fue responsable de la enfermedad hemorrágica conocida históricamente como "enfermedad del trébol dulce" del ganado que se alimenta de este forraje.A raíz del estudio de esta enfermedad se han podido sintetizar gran variedad de agentes anticoagulantes, similares al dicumarol, como por ejemplo la warfarina. La cumarina tiene valor clínico en sí misma, como modificador de edemas. Se sabe que las benzopironas cumarínicas, como la 5,6 benzopirona, benzopirona 1,2, diosmina, estimulan los macrófagos para degradar el albumen extracelular, lo que permite una reabsorción más rápida de los líquidos edematosos.

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    English · Wikipedia

    Coumarin (/ˈkuːmərɪn/; 2H-chromen-2-one) is a fragrant organic chemical compound in the benzopyrone chemical class, which is a colorless crystalline substance in its standard state. It is a natural substance found in many plants. The name comes from a French term for the tonka bean, coumarou, one of the sources from which coumarin was first isolated as a natural product in 1820. It has a sweet odor, readily recognised as the scent of new-mown hay, and has been used in perfumes since 1882. Sweet woodruff, Meadowsweet, sweet grass and sweet-clover in particular are named for their sweet (i.e., pleasant) smell, which in turn is due to their high coumarin content. When it occurs in high concentrations in forage plants, coumarin is a somewhat bitter-tasting appetite suppressant, and is presumed to be produced by plants as a defense chemical to discourage predation. Coumarin is used in certain perfumes and fabric conditioners. Coumarin has been used as an aroma enhancer in pipe tobaccos and certain alcoholic drinks, although in general it is banned as a flavorant food additive, due to concerns regarding its hepatotoxicity in animal models. Coumarin was first synthesized in 1868. It is used in the pharmaceutical industry as a precursor reagent in the synthesis of a number of synthetic anticoagulant pharmaceuticals similar to dicoumarol, the notable ones being warfarin (brand name Coumadin) and some even more potent rodenticides that work by the same anticoagulant mechanism. 4-hydroxycoumarins are a type of vitamin K antagonist. Pharmaceutical (modified) coumarins were all developed from the study of sweet clover disease; see warfarin for this history. However, unmodified coumarin itself, as it occurs in plants, has no effect on the vitamin K coagulation system, or on the action of warfarin-type drugs. Coumarin has clinical medical value by itself, as an edema modifier. Coumarin and other benzopyrones, such as 5,6-benzopyrone, 1,2-benzopyrone, diosmin, and others, are known to stimulate macrophages to degrade extracellular albumin, allowing faster resorption of edematous fluids. Other biological activities that may lead to other medical uses have been suggested, with varying degrees of evidence. Coumarin is also used as a gain medium in some dye lasers, and as a sensitizer in older photovoltaic technologies.

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